Trumpi Venemaa erisaadikuks kujunenud Witkoff on viimaste kuude jooksul mitu korda Moskvas Putiniga kohtunud, viimati 26. aprillil, päev pärast massilist raketilööki, mis tappis Kiievis 12 inimest.
Kinnisvaraärimehest Witkoff vene keelt ei kõnele, kuid kohtumistele Putiniga ei võtnud ta kaasa ka oma tõlki, ütlesid üks Ühendriikide allikas ja kaks teiste lääneriikide allikat NBC Newsile. Selle asemel kasutas Witkoff Kremli poolt pakutud tõlkide teenust.